WindowsでRuby

id:rubyco:20060225:winruby
One-Click Ruby Installerという選択肢もあります。(といいつつ僕はあまり使ってません。Windowsを使う上でcygwinは必須なんで、Rubycygwin版を使っています。)
http://rubyforge.org/projects/rubyinstaller/
最初からライブラリがいっぱい入っています。内容はこんな感じです。rubygemsもいきなり使えます。
http://rubyinstaller.rubyforge.org/wiki/wiki.pl?RubyInstallerContents
参照: るびま